據了解，總統府祕書長陳菊週日深夜得知勸退賴清德無望，在蔡英文出席HBL冠軍賽後就已向總統告知賴要參選的消息，民進黨主席卓榮泰也幾乎同時掌握相關資訊，但當時黨政高層都還不知道賴會在隔天就閃電登記參選。
知情人士說，賴清德決定參選的關鍵確與南部基層支持者對2020大選的焦慮有關，認為蔡英文恐難以對抗聲勢正好的藍營，希望賴能勇敢承擔。
台南綠營人士透露，賴清德今年一月內閣總辭返鄉後，地方勸進聲浪不曾斷過，但他並未明確表態，甚至今年農曆年期間到各地請益，也始終沒鬆口。16日台南立委補選郭國文當選當晚，賴站上舞台致辭，現場民眾不斷高喊「選總統」，隔天他受訪時被問到是否參選總統，才終於說出：「基層民眾的聲音，我都會好好思考。」
新系人士透露，該系內部對賴清德參選多表反對，因賴與新系關係密切，若賴參選總統恐讓新系成為箭靶，也因此北部要角立委段宜康、中部要角立院副院長蔡其昌等人都曾說過賴不可能參選總統。陳菊、桃園市長鄭文燦等新系領袖人物也對賴參選表達憂心之意，呼籲黨內冷靜討論出最佳方案。
一位新系立委坦言，賴清德參選總統的最好時機應是去年9合1選後，當時若蔡英文願宣布不爭取連任，黨內透過初選程序讓賴出線，他就有充足正當性。不過，在蔡宣布爭取連任後，賴參選正當性已大不如前，甚至社會上漸漸有些錯愕的聲音浮現。
對黨內分裂疑慮，賴清德證實登記前曾向陳菊報告，並轉達給蔡英文知悉，陳菊知道台灣處境艱難和他參選的理由，民進黨若經由民主程序，進行超越個人、派系，完全為台灣的君子之爭，還更能團結民進黨。
