有過兩次婚姻的苦苓他坦言「我是到第二段婚姻才學會每天都要說我愛你！說不出來代表婚姻有問題！」他甚至直接點出婚姻出現變化的危機三階段：分床、分房、分居，「分床等於隔著台灣海峽，到分房根本就是住在兩個星球。」他也表示婚姻必需有儀式化，就像牽手、睡同張床 不然怎麼床頭吵床尾和。
苦苓也提出自己的觀點，愛情的麻煩就是獨佔性，大家要的都是「只」愛不是「最」愛，他甚至提出：「如果反過來問黃秋生，你能接受對方這種做法嗎？」苦苓經營第二次婚姻做好許多準備，「我比我老婆大十歲，早早買好長照險，房子是登記老婆的名字，保險買了一堆，我不希望我老了後老婆還要辛苦照顧我。」
